UN FLASBACK A NUEVA ORLEANS EN 1942- Cuando Stefan (Paul Wesley) confronta a Damon (Ian Somerhalder), con sus sospechas sobre Elena (Nina Dobrev), Damon no tiene otra opción que ayudar a Stefan a investigar. En busca de respuestas, Damon y Stefan visitan la moderna Nueva Orleans para ver si pueden encontrar a alguien que recuerde los acontecimientos de su última visita en 1942, incluyendo a una fogosa ex de Damon, Charlotte (estrella invitada Madeline Zima). Elena, Caroline (Candice Accola) y Bonnie (Kat Graham) comparten una noche de chicas, mientras que los hermanos Salvatore están fuera de la ciudad, y las emociones se exaltan cuando Elena ofrece una noticia impactante. Hayley (estrella invitada Phoebe Tonkin) insiste a Tyler (Michael Trevino) para que se enfrente a uno de los híbridos de Klaus, Kimberly (estrella invitada Alyssa Diaz), y la situación rápidamente se convierte en violenta. Finalmente, Damon se enfrenta a una decisión desgarradora.